marvin cwiczenia2016

Zadania

Odpowiedzi proszę wklejać do dokumentu Office, który po zakończonej pracy należy wysłać na mój adres mailowy:

⚠️ Na pierwszej stronie proszę podać: imię, nazwisko, grupę, kod SMILES dla których przeprowadzają państwo obliczenia oraz wartości pH które przyjęliście podczas obliczeń.

Życzę powodzenia 👍

Zadanie 1

Narysować cząsteczkę taką jak na rysunku. Zwrócić uwagę na atomy "na nóżkach" (rodniki? izotopy?)

Zadanie 2

Dla cząsteczki, której SMILES są podane na liście obecności, proszę policzyć:

• pKa wszystkich grup których to może dotyczyć (załączyć rysunek); dołączyć odpowiedni wykres udziału poszczególnych form w zależności od pH

• Dla wartości pH typowych dla śliny, żołądka, jelita (patrz niżej; przyjąć dolne wartości):

• Jakie formy (major microspecies) będą dominować przy pH w tych miejscach?

• Policzyć logP, logD (w pH śliny, żołądka, jelita) , PSA (polar surface area 2D). Podać wartości oraz załączyć odpowiednie wizualizacje (dla logP i logD)

• Policzyć rozpuszczalność w wodzie:

  • do jakiej kategorii należy dany związek? (Solubility category)
  • pokazać wykres zależności rozpuszczalności (w mg/ml!) od pH
  • ile wynosi rozpuszczalność (mg/ml!) w pH śliny, żołądka, jelita?

• liczbę donorów i akceptorów wiązań wodorowych (podać parametry: Donor count, Donor sites, acceptor count, acceptor sites). Dołączyć odpowiedni wykres zależności liczby HBA i HBD od pH.

Zadanie dodatkowe (dwa punkty ekstra)

Amatorzy doustnego zażywania 1-fenylopropano-2-aminy (potocznie zwanej amfetaminą) czasami przed jej przyjęciem zjadają pewną ilość węglanu sodu. Z czego może to wynikać? Odpowiedź proszę uzasadnić odpowiednimi obliczeniami/wykresami.

---

(Za: Review of in vitro digestion models for rapid screening of emulsion-based systems, David Julian McClements*a and Yan Lia, Food Funct., 2010,1, 32-59)